1938年1月，罗炳辉到达武汉八路军办事处，以八路军副参谋长名义开展统战活动。3月，他奉周恩来副主席的指示，到河南信阳看望由鄂豫边红军游击队改编的新四军第4支队第8团的指战员，向他们传达党中央的指示精神，并欢迎他们开赴抗日前线。同年年底，罗炳辉调任新四军第1支队副司令员，协助陈毅在苏南领导抗日斗争。
　　1939年5月，罗炳辉任新四军第5支队司令员。8月，他率部穿越日军封锁线，从津浦路西到路东，以来安县半塔集为中心，包括安徽的嘉山、天长、来安和江苏的盱眙、六合、扬州等地，开展游击战争，建立抗日根据地。由于罗炳辉指挥得当，并亲自赴各县向开明士绅、商人宣传统一战线政策，迅速打开了皖东的抗战局面。
　　皖东抗日根据地，与日本侵略者扶植的傀儡汪精卫伪政权的首都——南京隔江相对。因而皖东抗日根据地从建立之初起，就成为日伪军的眼中钉，妄图以“扫荡”摧毁。罗炳辉则精心部署，率部同日伪军展开了针锋相对的激烈斗争，以战斗的胜利来保卫和巩固根据地。其中三打来安城，是建立皖东抗日根据地过程中最有影响的作战。
　　第一次，1939年9月2日，第5支队侦察获悉，驻滁县等地的日伪军七八百人，拟趁第5支队初来乍到，企图侵占来安，作为其巩固津浦铁路南段交通安全的东部屏障。罗炳辉为打击日伪军的嚣张气焰，扩大新四军的政治影响，决定狠狠“教训”一下来犯的敌人。他指挥部队在来敌必经之地的梁庄附近设伏。第二天下午，日伪军打着膏药旗进入伏击圈，第5支队各部猛烈开火，打它一个措手不及，死伤甚众。直至傍晚，日伪军才窜进来安城。当夜，罗炳辉又派便衣武装进城，在日、伪军驻地中间袭扰。遭连续袭击的日伪军惊恐万状，只得龟缩在工事里向袭扰的方向胡乱打枪、放炮，遂于9月4日中午向滁县撤逃，途中又遭第5支队的追击和伏击，死伤惨重。
　　第二次，1939年11月，日伪军400余人，偷偷摸进来安城，图谋对来攻城的新四军实行突然袭击，将主力撤至城外设伏。罗炳辉根据侦察员的报告，指挥部队长途奔袭，依靠人民群众和当地籍战士的帮助，深夜拆开城墙，从暗道里打进敌人驻地，予以重大杀伤，敌人在撤逃途中又遭伏击，丢下尸体一片。
　　第三次，1940年5月27日，对皖东进行“扫荡”的日伪军千余人，乘汽车再次侵扰来安。正在高邮开辟新区的罗炳辉，得知敌人要抢粮，立即开会部署保卫麦收，决定趁敌立足未稳予以打击。在他指挥下，部队于28日晚轻装疾进，29日1时悄悄袭入来安城内，将炸药包放进硫磺，浇上煤油，投向敌人占据的院落，敌阵顿时一片火海，消灭日军百余人、伪军200多人。跟进指挥的罗炳辉风趣地说：“日本侵略军喜欢火葬，这次真的‘火葬’了!
通过三打来安城，使日伪军惶惶不可终日，新四军雄风大振，罗炳辉也威名远扬。至今，在淮南地区的人民群众中，仍流传着“罗司令三打来安城”的故事。
　　当时，国民党顽固派消极抗日、积极反共，一再从津浦路西和路东进犯皖东抗日根据地，罗炳辉被迫率第5支队进行自卫反击。 1940年3月，第5支队主力抗击顽军对津浦路西抗日根据地的进攻，在定远以南的大桥地区歼灭顽军2000余人。此时，津浦路东顽固派韩德勤集中8个团的兵力，乘隙进犯位于半塔集的第5支队后方机关。罗炳辉立即率主力兼程东返，和苏皖支队等部一起，一举歼灭韩部及土顽3000余人，将其赶到三河以北。在战斗激烈进行中，罗炳辉命令一部向顽军右侧后袭击，轻重机枪一齐开火，使其猝不及防。当他从望远镜里发现顽军侧翼骚动，遂命1名参谋带上支队司令部当时仅有的6名骑兵通信员，在马尾巴上捆上松枝，拖起滚滚灰尘，造成强大骑兵向顽军侧后冲杀的声势。顽军阵地顿时混乱，丢盔弃甲而逃。战士们称赞罗司令指挥得好，像三国时赵子龙在长坂坡那样，出奇制胜。定远、半塔集自卫反击战的胜利，沉重打击了顽固派的反动气焰，促使淮南津浦路东和路西抗日根据地各级人民政权相继建立。
　　1940年8月，罗炳辉为执行中共中央关于新四军向东作战的指示，策应新四军苏北指挥部陈毅、粟裕部在苏中行动，迎接增援华中的八路军黄克诚部南下，按照中共中央中原局和新四军江北指挥部的指示，率第5支队主力及第4支队第7团开辟淮宝地区 (淮安、淮阴、宝应三县之间)抗日根据地。这既是军事仗，更是政治仗。当时，韩德勤收买封建刀会，诬蔑“共产党共产共妻”、“新四军杀人放火”，煽动群众反对共产党、新四军。罗炳辉指挥部队消灭顽军第33师主力后，对刀会着重运用党的政策进行分化瓦解。罗炳辉亲自对一般受蒙蔽的刀会群众宣传共产党、新四军抗日救国的政策，揭露国民党顽固派造谣挑拨的阴谋；同时，教育部队认真执行三大纪律八项注意，用实际行动改变群众对共产党、新四军的不正确的认识，对一般刀会骨干晓以大义，只要他们改正错误，不与共产党、新四军为敌，就表示欢迎，只对个别作恶多端的刀会头子，才予以严惩。由于罗炳辉很好地运用政策分化瓦解刀会，使开辟淮宝地区的行动迅速完成，巩固并扩大了皖东抗日民主根据地，打击、削弱了韩德勤顽固势力，扩大了共产党、新四军的政治影响。对此，中原局书记刘少奇曾给予高度赞扬。10月，罗炳辉被任命为新四军江北指挥部副指挥，仍兼第5支队司令员。
　　1941年1月皖南事变后，新四军江北指挥部所属部队编为第 2师，副军长张云逸兼师长，罗炳辉任副师长。4月，罗炳辉指挥部队向津浦路东的天长、仪征、扬州地区发动攻势，仅在仪征金牛山一仗，就毙伤日伪军500余人。11月，顽军侵占津浦路西定远大桥等地，罗炳辉指挥部从进行反击，粉碎了顽军进攻，保卫了路西抗日根据地。

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